Молодой Иван Семенов, ученик шестого класса, считает себя самым несчастным человеком на свете. Вся его жизнь превратилась в сплошную трагедию из-за необходимости ходить в школу, где его терзают сложными задачами по математике и заставляют читать скучнейшие литературные произведения. Единственным светлым лучом в этом царстве тоски становится для него новенькая одноклассница, девочка по имени Маша. Внезапно и непреодолимо нахлынувшее чувство заставляет Ивана забыть о всех его прежних «проблемах». Теперь его голова занята не побегом в Африку от школьной рутины, а единственным, но самым сложным вопросом в его жизни: как добиться расположения Маши и, самое главное, как решиться на тот самый, первый в жизни поцелуй. Эта новая «научная проблема» требует тщательного изучения, проведения рискованных экспериментов и разработки хитроумного, почти гениального плана, ведь последствия ошибки могут быть катастрофическими для его юного сердца. Однако путь к сердцу возлюбленной оказывается тернистым и полным неожиданных препятствий. Каждая попытка Ивана продемонстрировать свою «взрослость» и храбрость оборачивается комичной и совершенно непредсказуемой ситуацией, будь то дуэль на портфелях с конкурентом, неудачные эксперименты по закаливанию духа и тела или катастрофический провал в организации романтического свидания. Его фантазия, обычно работающая на то, чтобы придумать очередную отговорку для прогула уроков, теперь всецело посвящена достижению великой цели, но реальность с завидным постоянством вносит свои суровые коррективы. Постепенно Иван начинает понимать, что настоящая смелость заключается не в том, чтобы укротить воображаемого крокодила в школьном коридоре, а в том, чтобы просто подойти и заговорить, быть искренним и не бояться показаться смешным. Эта история — трогательное и доброе путешествие из мира детских фантазий в более сложный, но и более прекрасный мир первых настоящих чувств, где главный приз — это не пятерка в дневнике, а счастливые глаза Маши.